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Come ha detto @sermatica : perché disattivare Really Simple SSL per fare l'aggiornamento del sito???
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Ciao, hai ragione, molti blog pubblicano tutorial e mini guide per la fase di aggiornamento consigliando (erroneamente) di disabilitare tutti i plugin, poi riabilitarli uno alla volta.
Purtroppo tra blog e blog, il copia e incolla fa diventare queste "guide" quasi virali.
In realtà il discorso sarebbe un po' più complesso, Wordpress man mano che si evolve taglia alcune retrocompatibilità, alcuni plugin molto vecchi e che non seguono le linee guida sui nuovi aggiornamenti rischiano di smettere di funzionare e in alcuni casi i loro malfunzionamenti compromettono il funzionamento del sito.
Prima di aggiornare è sempre meglio verificare che i plugin installati siano aggiornati, solitamente gli autori testano le versioni beta di Wordpress con largo anticipo e quando viene rilasciata una nuova versione questi sono già compatibili.
Gli unici plugin che sarebbe mglio disattivare sono quelli di cache, ma su questi non serve una vera e propria disabilitazione perché basta sospendere temporaneamente la cache, svuotarla e riabilitarla dopo aver aggiornato Wordpress.
Sicuramente meglio non disabilitare mai un plugin che si occupa del controllo e reindirizzamento su https come Really Simple, questi plugin non devono mai essere disabilitati se non per essere sostituiti con altri.
Mah già per stabilità del proprio sito conviene assolutamente NON usare vecchi plugin non più aggiornati.
Per il resto gestisco circa 50 siti web e per tutti ho sempre provveduto all'aggiornamento senza disattivare alcun plugin!